Архимандрит Исаакий, в миру Бобраков Иван Николаевич, родился в 1865 г. в деревне Остров Малоархангельского  уезда Орловской  губернии.

Из крестьянской семьи, его отец стал схимонахом Оптиной в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустыни. Иван научился в сельской школе чтению и письму. В 1884 г. поступил послушником в Оптину пустынь. Нес клиросное послушание. Семнадцатого  декабря 1897 г. определен  в братию  пустыни.  Седьмого июня 1898 г. пострижен в монашество с именем Исаакий, 20 октября того же года рукоположен во диакона. Двадцать четвертого октября  1902 г., в день освящения  Казанского собора Шамординского Амвросиева  Казанского монастыря, Калужский епископ Вениамин  (Муратовский) рукоположил Исаакия во иерея. После кончины преподобного Амвросия (Гренкова) его духовником был старец преподобный Иосиф (Литовкин).

После  смерти  30 августа 1914 г. настоятеля Оптиной пустыни схиархимандрита  Ксенофонта  (Клюкина) Исаакий  был избран  новым  настоятелем.  Седьмого  ноября того же года назначен на должность с возведением в сан игумена, с 16 ноября — архимандрит (при перечислении настоятелей Оптиной пустыни Исаакия нередко называют Исаакием II, чтобы отличать его от преподобного Исаакия (Антимонова)). При архимандрите  Исаакии в августе 1915 г. обитель посетил святитель Макарий (Невский), митрополит  Московский, в апреле 1916 г. — Великие князь Дмитрий Константинович, княжна Татьяна Константиновна  и князь Константин Константинович. С конце 1913 г. в Оптиной пустыни на покое жил Михей (Алексеев), бывший епископ Уфимский. Формально он не участвовал в монастырском управлении, но оказывал на Исаакия психологическое давление, отличаясь тяжелым характером. Архимандриту Исаакию принадлежала  инициатива объединить часовни над погребениями Оптинских старцев в одно теплое помещение с крышей (проект не был осуществлен). По его же идее в Оптиной пустыни были подготовлены к изданию материалы для жития преподобного Льва (Леонида) (Наголкина)  (напечатаны в 1917 г. в типографии  Шамординской обители).

Во время Первой мировой  войны монастырь помогал беженцам из Польши и Белоруссии, которым была отдана одна из монастырских гостиниц.  Осиротевших  детей расселили в другой гостинице, больных тифом поместили в больничный корпус, принимали  также раненых солдат. Были сделаны пожертвования на нужды фронта, на епархиальный лазарет и т.д.

В 1916 г. архимандрит Исаакий был награжден орденом Святой Анны 3-й степени.

С конца 1916 г. в Оптиной ощущалась нехватка продуктов, во время войны постепенно сокращались ежедневные нормы выдачи хлеба, рыбы. В 1916–1917 гг. поступали многочисленные прошения бывших оптинских монахов о возвращении  в братию Оптиной пустыни, но все подобные просьбы были отклонены. По правилам Оптиной пустыни те, кто ранее по своему желанию покинул монастырь, обратно не допускались. Настоятель, не принимая монахов, ссылался также на различные хозяйственные затруднения, связанные с войной: все здоровые и молодые послушники из Оптиной выбыли на войну (всего на фронт ушли не менее ста пяти человек), в монастыре оставалось немало своих больных и престарелых братьев.

Революционные события 1917 г. были восприняты в монастыре со скорбью. В мае, а затем в июне в Калуге заседало чрезвычайное Епархиальное собрание представителей клира и мирян. Исаакий командировал иеромонаха преподобномученика Пантелеимона  (Аржаных) на первую сессию. После того, как собрание приняло ряд радикальных политических резолюций, например о национализации  монастырских земель, на вторую сессию настоятель  никого не послал. Архимандрит  Исаакий участвовал  в Поместном  Соборе Православной Российской Церкви 1917–1918 гг.

Двадцать третьего января 1918 г. Оптина пустынь была официально  закрыта, но продолжила  существование  под видом сельскохозяйственной артели. В 1919 г. на территории монастыря параллельно был открыт музей «Оптина пустынь». В том же г. архимандрит Исаакий  был на несколько  недель заключен в тюрьму в Козельске. В 1923 г., в конце Великого поста, артель была распущена. Настоятель был арестован, но почти сразу освобожден, отстранен от дел и изгнан из обители. Он благословил преподобноисповедника Никона (Беляева) продолжать богослужения в Оптиной, иногда сам приходил служить (до августа 1923 г.). Архимандрит Исаакий и многие другие оптинские насельники жили в частных домах в Козельске. Исаакий по праздникам служил в Георгиевском храме Козельска, иногда регентовал на клиросе. По воспоминаниям  очевидцев, он хорошо пел и сам писал музыку. Оптинские  монахи продолжали относиться  к нему как к настоятелю. Архимандрит Исаакий направлял  достойных иеродиаконов и монахов для рукоположения и служения в сельские храмы. После выхода «Декларации» 1927 г. заместителя Патриаршего Местоблюстителя митрополита Сергия (Страгородского) архимандрит Исаакий, как и большинство  братии, сохранил верность митрополиту. В августе 1930 г., накануне праздника Преображения, была арестована большая группа монашествующих Оптиной пустыни и Шамординского монастыря. Архимандрита Исаакия допрашивали в качестве свидетеля. В октябре, после окончания следствия, он переехал в г. Белев Тульской области. С ноября 1930 г. жил в Казацкой слободе Белева, посещал храм свт. Николая Чудотворца. В 1932 г. арестован ОГПУ г. Брянска по обвинению в «незаконной валютной операции» (по мемуарным свидетельствам, купил икону с драгоценным окладом), некоторое время содержался под стражей, осужден не был и продолжал жить в Белеве. К оптинскому архимандриту приезжали духовные дети, он вел переписку с оптинцами в изгнании, отвечал на вопросы, давал советы, особенно призывал к осторожности в разговорах с посторонними,  благодарил Бога за ниспосланные скорби.

В одном из писем в ноябре 1936 г. архимандрит Исаакий рассказывал о себе и своем келейнике монахе Мисаиле (Цубанике): «Здоровьем нельзя похвалиться, оба стали слабые, ощущается оскудение во всем необходимом для прожития, ну что ж делать, за все слава Богу» (Испытание верности Богу. 2007. С. 113). Духовные дети предлагали старцу покинуть Белев, чтобы избежать гонений, но он ответил: «От креста своего не побегу!» — и остался в городе.

Семнадцатого декабря 1937 г. арестован с монахом Мисаилом и другими оптинцами, священнослужителями и прихожанами Никольского храма в Белеве по делу священномученика Никиты  (Прибыткова),  епископа Белевского. Исаакий вместе с другими арестованными обвинялся в «создании подпольного монастыря тихоновской ориентации, проводящего систематическую контрреволюционную деятельность» во главе с епископом Никитой. Архимандрит Исаакий был заключен в белевскую тюрьму; виновным себя не признал, лжесвидетельствовать отказался. В конце декабря переведен в Тулу. Тридцатого декабря 1937 г. особой тройкой при УНКВД по Тульской области приговорен к расстрелу вместе с семьюдесятью арестованными. Казнен, погребен в братской могиле. По устойчивому народному преданию, расстрелы в то время проводились в Тесницком лесу, на 162-м километре Симферопольского шоссе, недалеко от Тулы. В начале 90-х годов XX в. на этом месте был установлен поклонный крест. 8 января 1996 г. оптинские монахи отслужили там панихиду по архимандриту Исаакию, с тех пор панихиды ежегодно служатся по всем расстрелянным.

Двадцать шестого июля 1996 г. архимандрит Исаакий был прославлен в Соборе Оптинских старцев в лике местночтимых святых, на Архиерейском юбилейном Соборе 2000 г. — общецерковно.  Житие  преподобномученика архимандрита Исаакия издал в 1996 г. В.В. Афанасьев. В документах, поданных на канонизацию, а также в литературе ошибочно указывалась фамилия преподобномученика Исаакия — Бобриков. В формулярных списках монашествующих Оптиной пустыни, в документах из архивов УФСБ фамилия преподобномученика Исаакия — Бобраков и в метрических книгах Орловской губернии зафиксировано, что в деревне Остров проживали государственные крестьяне с фамилией Бобраковы.

Память 26 декабря/8 января в Соборе новомучеников и исповедников Российских и в Соборе Оптинских старцев.

Православная энциклопедия. Авт. мон. Платон (Рожков),  Г.М. Запальский.